平成１１年(1999年）
３月 NPO法人おおぞら設立
売店・喫茶「あさぎ」開店（うしくあみ斎場構内）
おおぞら農園 —- 野菜・花苗の育成販売
おおぞら広報 —- 情報の受信・発信
６月 就労支援（あさぎ） —- 職場体験や実習を経て就労支援
平成１５年（2003年）
５月 デイサービス「モア」開始（～平成１９年７月）
６月 パソコン教室「りんく」開始
平成１６年（2004年）
１１月 グループホーム「すばる」開設（女性用）
平成２０年（2008年）
８月 グループホーム「ほくと」開設（男性用）
平成２３年（2011年）
５月 グループホーム「こすも」開設（男性用）
平成２５年（2013年）
９月 グループホーム「ほくと」を「ほくと」・「ぎんが」にユニット分割
平成２６年（2014年）
移転に伴い、「ほくと」を「オリーブ」に、「すばる」を「ひまわり」に名称変更
４月 就労支援事業所「きりの木」開設
平成２７年（2015年）
相談支援事業所「こもれび」開設
サテライト型グループホーム「クローバー」設置
平成30年（2018年）
就労支援事業所きりの木に就労移行事業所を開設
平成31年（2019年）
カフェと自然やさい「ハピリィマルシェ」を開設
令和3年（2021年）
認定NPO法人に認定
ハピリィマルシェを「きりの木農園お菓子工房」に変更
令和4年（2022年）
うしくあみ斎場内売店・喫茶あさぎを閉業
就労支援事業所きりの木就労移行を終了し就労継続支援B型の定員を20名に増員
相談支援事業所こもれびを休止